Питер Клэйвен (Пол Руд) - успешный агент по недвижимости, который собирается жениться на девушке своей мечты Зоуи (Рашида Джонс). Однако у него нет лучшего друга, которому можно поручить важную миссию шафера на свадьбе. После череды специфических свиданий Питер наконец-то встречает подходящего человека, полную себе противоположность - Сиднея Фифе (Джейсона Сигела), очаровательного, но упрямого молодого человека. Но чем лучше дружба двух мужчин, тем хуже отношения у Питера с Зоуи, что в итоге приводит беднягу к выбору между новым лучшим другом и любимой девушкой.